《当你约会的时候》是一部充满情感纠葛与浪漫色彩的现代爱情电影。故事围绕着摄影爱好者尼克和茱莉亚在网上相识展开。两人通过互联网分享作品，并逐渐在网络上发展出了友情乃至恋情。面对现实世界的考验，尼克在朋友怂恿下决定第一次面对面约见茱莉亚。不料这次见面却让尼克惊讶地发现，眼前的这位女孩竟是自己的前妻！尽管离婚已数年有余，但事业观念的不同还是导致了这场短暂的约会以失败告终。然而，这段经历反而让他们意识到彼此心中仍然保留着一份未曾消逝的情愫。在朋友撮合下，两人再度见面并参加了一场聚会，在那里他们发现自己依然十分投缘。正当两人的感情似乎有了重新发展的可能时，茱莉亚的前男友再次出现，试图挽回她的芳心；与此同时，尼克也不得不面对自己前女友的纠缠。友情与爱情之间的拉扯让他们陷入了抉择困境。在情人节这个特殊的夜晚，两人终于鼓起勇气放下了所有顾虑，决定重归于好。影片通过细腻的情感描绘和真实的生活片段，展现了现代人在追求真爱道路上所面临的挑战以及最终寻找到归属感的过程。
