1996年的香港，正值回归前夕，警方正积极打击黑帮势力以营造良好的法制环境。就在这一关键时期，戴先生社团中的一名重要人物占米突然遇刺身亡，身受重伤生死未卜。占米之妻张桦（蔡少芬饰）远在台湾，她指示保镖伍宝（余文乐饰）暂代老大职责，协调各方关系，防止老二黑水（杜汶泽饰）对其他四位堂主进行复仇。与此同时，咖啡（黄贯中饰）、木星和沙纸三位堂主也各自谋划着自己的出路。此时，真实身份为警方卧底的伍宝深陷乱局之中。为了应对突如其来的危机，他不仅要面对黑水的威胁，还要暗恋他的亚玲（江若琳饰）的帮助，同时还要在短短几小时内与社团、黑水和警方之间周旋。而警方则暗中布局，利用内部线人进一步复杂化事件局势，企图一举摧毁整个社团。在这场明争暗斗中，伍宝必须依靠自己的智慧和勇气，在复杂的环境中寻找一线生机，同时也要面对感情的纠葛，最终揭开刺杀案背后的真相。
