在《假面骑士555 20周年 天堂・重获》中，故事背景设定在一个充满奇幻与现实交织的东京。园田真理（由著名女演员扮演）是一位拥有超自然力量的女性，而她的侄子条太郎（菊池启太郎的侄子），是一名天才机械师兼假面骑士555粉丝。他们共同经营着一家名为“菊池西洋洗涤铺”的小店铺，表面上是普通的洗衣店，但实际上这里却是为被假面骑士们保护的城市提供庇护的秘密基地。当一个神秘的访客——草加雅人（原假面骑士555角色）突然返回时，整个故事由此展开。草加雅人在经历了时间的洗礼后，已经不再是过去的那个战士，而是变成了一个平凡的人，但内心深处依然怀揣着正义与勇气。他回到了这个他曾经战斗过的地方，希望能找到重新成为英雄的机会。与此同时，海堂直也（新角色，假面骑士555粉丝）的到来为这个故事增添了新的色彩。他是条太郎的好友兼假面骑士555的狂热爱好者，同时也是真理的得力助手。三人共同面对着来自异世界俄尔以诺的威胁。俄尔以诺企图利用现代技术的力量来破坏人类社会和自然界的平衡。这部影片不仅是对假面骑士555这一经典系列20周年的致敬之作，更是一次关于成长、勇气与重获新生的深刻探讨。在奇幻与现实交织的故事中，主角们将如何面对挑战并重新找回自己的信念？一切将在《假面骑士555 20周年 天堂・重获》中揭晓。
