1941年的上海，政治风云变幻莫测。梁森（梁家辉饰），曾在六年前与恋人梅伊（梅艳芳饰）在乱世中被迫分离。为了追求革命理想，他前往后方加入地下党组织。而梅伊则遵照吴先生（曾江饰）的指示，成为一家夜总会中的歌手，暗中为党组织搜集情报。太平洋战争爆发，局势骤然紧张。梁森重返上海公共租界，寻找与日俱增的情报线索。然而，一场血腥事件迅速打破了平静：五个日本和尚被残酷杀害，幕后主使竟是白川（国村隼饰）。在调查过程中，梁森与白川狭路相逢并展开了激烈的搏斗，最终导致了对方的死亡，同时也让自己的身体受到了严重伤害。在这段伤愈期间，梁森意外重逢梅伊。虽然分别已久，两人之间的情愫并未因此消散，反而越发浓烈。然而，这一场突如其来的相遇也带来了一系列复杂的情感纠葛与政治斗争。随着白川之死激化了租界的紧张局势，76局特务头目铁泽民（徐少强饰）更是对地下党展开了无情的追捕行动。《何日君再来》不仅是一部充满传奇色彩的爱情故事，也展现了战争年代中人们在信仰与爱情之间抉择的真实写照。电影通过梁森和梅伊的情感纠葛，以及他们在这场残酷斗争中的抉择与牺牲，深刻地描绘了那个时代人们的生活状态和内心世界。
