在1980年代的曼哈顿，泰德（乔什·拉德诺饰）终于鼓起勇气向他追求多年的恋人斯黛拉求婚。这对有情人终成眷属，订婚仪式上两人沉浸在彼此给予的幸福中。然而，对于泰德而言，他的寻找爱情之旅才刚刚开始。与此同时，马修（杰森·席格尔饰），这位环保梦想家面临着现实生活的挑战，他不得不在巨人国家银行找到了一份工作来养家糊口，尽管这与他的理想背道而驰。他的妻子莉莉（艾丽森·汉妮根饰）在这个关键时刻给予了他支持和鼓励。另一边，巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯饰），这个曾经只在花言巧语中寻找乐趣的风流人物，却发现自己开始对好友罗宾（寇碧·史莫德斯饰）产生了深深的爱意。在莉莉的帮助下，巴尼决定用行动来赢得罗宾的心。而罗宾也渐渐地意识到，她内心深处对这个花花公子有着不一样的感觉。随着这一季的展开，四位主角将继续探索爱情与事业之间的平衡，并面对他们人生中重要的转折点，最终找到属于自己的幸福。这不仅是一场关于浪漫的故事，更是一次心灵成长和自我发现的过程。
