在大明万历九年，一场名为“新派相亲”的活动在杭州举行。董其昌（邱心志饰）和陈继儒（何明翰饰）为了寻找好友江怀一（李昌元饰），途中遭遇了劫匪，幸得林天素（孙耀琦饰）相救。正当两人准备参与相亲时，却意外被衙门误抓，原因竟是董其昌的姐姐杨云友（唐艺昕饰）。杨云友的真实身份是“瘦马”之一，这让董其昌感到失望。她被迫离家出走，在杭州街头偶遇了董其昌同父异母的弟弟是空（李晓川饰），这个心机重重的人见状心生歹念，与黄天监（李亭哲饰）联手，打算冒充董其昌迎娶杨云友。最终，计划未能得逞，反而让两人被告到了京城。在京城，董其昌被安排到张居正之女张希真身边任职，她对董其昌一见钟情，但得知他的心上人是杨云友后，内心痛苦万分。张希真与是空联手追杀杨云友，而杨云友为了保护董其昌，决定勇敢地面对命运的挑战。在杭州和京城之间，两人的感情经历了重重考验，在一系列误会和争执中，他们逐渐认清了彼此的心意。最终，在一番波折后，两人终于走到了一起，展现了爱情的力量与坚韧不屈的精神。
