《初恋那件小事》是一部充满青春与梦想的现代都市爱情剧。故事发生在一座风景如画的城市中，主人公梁又年（赖冠霖饰）怀揣着母亲未竟的梦想——成为一名优秀的建筑师——全心投入于学业之中。然而，家庭中的矛盾却让他的成长之路充满了挑战。父亲对梁又年的期望与他自己的选择产生了冲突，两代人之间的争吵时常上演，这让梁又年陷入了深深的自我怀疑和挣扎中。与此同时，梁又年的学妹夏淼淼（赵今麦饰）也怀揣着对美好爱情的憧憬，默默地喜欢上了这位才华横溢的学长。她决心追随自己的梦想，同时也成为了连接梁又年与他父亲之间的桥梁，在互相扶持与理解中，两人逐渐从师生关系升华为了亲密的朋友。在共同经历了一段充满欢笑与泪水的成长旅程后，梁又年和夏淼淼最终意识到，真正的爱情与成长不仅仅是关于个人的梦想追求，更在于懂得倾听、包容和支持。他们在彼此的陪伴下找到了属于自己的幸福，同时也帮助彼此成为了更好的自己。
