1999年的第六季《老友记》将故事线推向了一个新的高潮。罗斯（大卫·休默饰）和瑞秋（詹妮弗·安妮斯顿饰）在一场醉酒婚礼后决定解除婚约，但出于对频繁离婚的担忧，罗斯隐瞒了真相，导致两人发生了激烈的争执并最终选择了离婚。这一季中，罗斯接到了在纽约大学担任古生物学教授的工作邀请，并搬去了纽约。与此同时，钱德勒（马修·派瑞饰）因为个人原因搬进了摩妮卡（柯特妮·考克斯饰）的家中，尽管他声称暂时不考虑结婚，却与摩妮卡产生了更加亲密的关系。而瑞秋（詹妮弗·安妮斯顿饰）则与菲比（莉莎·库卓饰）短暂地住在一起，但一场突如其来的火灾迫使两人回到了摩妮卡身边。乔伊（马修·派瑞饰）在这一季中依旧住在条件简陋的公寓里，直到他得知火灾其实是由瑞秋使用直发器引起的。这使得他和菲比交换了住处。随着一系列令人捧腹的故事发展，钱德勒最终向摩妮卡表达了求婚的决心，为观众带来了温馨而感人的结局。这一季不仅延续了前几季的幽默风格，还通过精心设计的情节推进，深化了角色之间的关系，并为下一季埋下了伏笔。《老友记》第六季以其独特的视角和丰富的情感故事，成为了美剧历史上不可多得的经典之作。
