《致1999年的自己》是一部以1999年为背景的青春成长剧。故事围绕着15岁的“乖乖女”钱佳玥展开，她进入市重点高中后，面临着激烈的竞争和挑战。钱佳玥试图向邻居大哥哥、优等生肖涵表白，但这段青涩的情感经历并未如愿开花结果。与此同时，她的干弟弟毛头虽然聪明伶俐却总是闯祸不断。在成长的路上，钱佳玥结识了性格飒爽的新朋友陈末，两人的友谊不仅为彼此的生活带来了更多色彩，也在互相影响中共同成长。这一过程中，父母们也不再是旁观者——关爱萍下岗后独自抚养肖涵长大，“小老板”张启明则在努力与调皮儿子毛头建立新的亲子关系。钱佳玥的母亲陈秀娥因长期不在身边而与女儿产生隔阂，在外婆陈老太离世之际，母女间的情感纠葛得以化解。与此同时，一代人有其独特的使命：要强的关爱萍下岗后独自抚养肖涵长大，“小老板”张启明在努力与调皮儿子毛头建立新的亲子关系；陈彭宇自诩精英却培养出“不争气”的叛逆女儿陈末，在一次次冲突中逐渐意识到，一代人有一代人的使命。在这个快速变化的时代里，《致1999年的自己》不仅记录着钱佳玥和她的朋友们的成长故事，更展现了家庭间的温暖与变故、邻里街坊之间的互相关照与温情。它以青春为底色，用细腻的笔触描绘出一代人的奋斗与梦想。
